广告公司客户主管申美珠(韩艺瑟 饰)是个超级自恋的潮女,整天幻想着能够钓到一个如意郎君。在她的生活中,先后出现了四个完全不同类型的男人,分别是:肌肉男人气歌手贤俊(孙浩英 饰)、准备司法考试的纯情男云洙(金仁权 饰)、富有的财团贵公子俊生(权五中 饰)以及成熟男东民(李宗赫 饰)。对于任何一个,美珠都不想放弃,因此她只能使出浑身解数游走于这些男人中间。她曾与肌肉男在健身房里大方上演姐弟恋;她曾甘愿做纯情男的精神支柱与情感源泉陪他到深山寺院进修;她曾沉浸在贵公子名车玫瑰和高级餐厅的诱惑中;她曾与眼中钉肉中刺的成熟男彼此拆台。起初,脚踏4只船的申小姐还游刃有余,但是后来却进入了作茧自缚的迷局……
身为大学讲师的柳贞(李英娜 饰)表面虽然风光,可是她一直受小时候被堂兄强奸的惨痛经历困扰,因此她非常不满意母亲息事宁人的做法。她不相信爱情,也不相信命运,她更有过三次自杀未遂的经验。
她即使极不情愿,而她还是在姑妈的安排下到了劳教所去。在里面她认识了因谋杀而被判死刑的润秀(姜东元 饰)。因为同样有被母亲抛弃的命运,同样感到生命的绝望,两人很快放下了戒心,从相知相识到相恋,彼此温暖着,慰藉着对方的心灵。
但正当他们爱得激烈,润秀的刑期也即将来临……
喜秀(全度妍 饰)年过三十却依然单身,事业、爱情无一成功的她是一个标标准准的“loser”,就当她快要跌落到人生谷底之时,喜秀突然想起,自己的前男友秉云(何正宇 饰)曾经向自己借过三百五十万韩元至今仍为归还,这笔巨款成为了喜秀最后的希望。
功夫不负有心人,喜秀终于找到了许久未曾联系的秉云,而直到此时,喜秀才发现,原来秉云的处境和自己相比好不到哪里去,他又怎么可能会有三百五十万的存款呢?好在秉云有着自己一套独特的圈钱技巧,那就是他英俊帅气的外表,靠着这张面皮,秉云开始了他的计划。一个走投无路的女人,一个浪迹天涯的男人,他们两人的纠葛会迎来怎样的结局呢?